Edward Schuyler, 62 und Biologielehrer in New York, vergräbt sich nach dem plötzlichen Tod seiner Frau Bee in Arbeit. Bald schon wird die Damenwelt auf den kultivierten verwitweten Gentleman aufmerksam: Frühere Freundinnen rufen an, die Kinder geben eine Kontaktanzeige in der New York Times auf. Ed hat daraufhin einige jedem Woody-Allen-Film würdige, skurrile Begegnungen, etwa mit Datingprofi Karen oder der trauernden Roberta. Doch bald muss er feststellen, dass er aus der Übung ist – und wirft die restlichen Zuschriften weg. Nur eine gewisse Ann gibt nicht auf ... Eine bezaubernde Liebesgeschichte über die Kunst, das Leben zu genießen, über die Vergangenheit, die einen einholt, und über den Mut zur zweiten Liebe.