Annie Kyriakos sempre levou uma vida itinerante, pulando de cidade em cidade, graças ao seu trabalho, mas está ficando cansada disso. Então, quando a oportunidade de criar raízes surge, mesmo que seja do outro lado do mundo, ela aceita, mas antes de ir embora decide viajar uma última vez e passar duas semanas com a melhor amiga, Darcy, em Seattle. Só que em vez de Darcy ela encontra Brendon, o irmão caçula da amiga, que ela conheceu como um garotinho adorável e atrapalhado e agora é um homem de ombros largos e... ainda mais adorável. Mas Annie sabe que nada pode acontecer entre eles, e o máximo que vai permitir é que Brendon mostre a cidade para ela. Brendon Lowell ama o amor. Foi por esse motivo que ele criou um aplicativo de namoro e está convencido de que A Pessoa Certa dele está por aí. Por isso, quando reencontra Annie, sua primeira paixonite, e a ouve dizer que o romance está morto, ele tem a brilhante ideia de levá-la nos encontros mais elaborados e apaixonantes, inspirando-se em suas comédias românticas favoritas. É uma questão de orgulho para Brendon provar que Annie está errada. Mas parece que os astros não estão tão alinhados quanto ele gostaria, porque seus planos não param de dar errado, e Brendon começa a perceber que romance não são só flores e chocolate...