"Ich habe mir vorgenommen [...], den Menschen zu zeigen, dass sie weit freier sind, als sie meinen" (Foucault) – die Philosophie der Postmoderne tritt nicht selten mit einem explizit freiheitlichen Anspruch auf. Überraschend ist das deswegen, weil man diese normative Fokussierung auf die Freiheit für gewöhnlich mehr mit der modernen als mit der postmodernen Philosophie assoziiert. Zeichnet sich damit eine bisher unentdeckte Kontinuität zwischen beiden Denkströmungen ab? Die Untersuchung geht dieser Frage anhand von zwei paradigmatischen Positionen nach: Immanuel Kant als Vertreter der Moderne und Michel Foucault als Vertreter der Postmoderne. Im Ergebnis wird deutlich, dass hier geradezu gegensätzliche Vorstellungen von Freiheit vorliegen: Während die Moderne die Freiheit als Selbstbestimmung zu denken versucht, erblickt die Postmoderne die Freiheit in der Unbestimmtheit.