Na Hollywood dos anos 40, o decadente Pat Hobby luta para conseguir o próximo trabalho. Sempre tramando alguma coisa na surdina, ele tenta fazer o jogo para subir de escalão, com um olho na mesa dos poderosos e outro nas secretárias. Assim, ele embarca para uma humilhação cada vez maior, sofrendo reveses tanto no campo profissional quanto no romântico. Essas histórias, publicadas na revista Esquire e inspiradas pelo período quando Fitzgerald viveu como roteirista, formam um relato vigoroso de Hollywood e seus tipos, em caminhos que vão da fama efêmera à implacável sarjeta.